Según Bernal Díaz del Castillo, Alvarado salió de Tenochtitlán, México el 13 de noviembre de 1523, al frente de 300 soldados y numerosos indios auxiliares tlaxcaltecas. La llegada de la expedición conquistadora a Guatemala no fue una sorpresa; diversos hechos la habían anunciado ya a los naturales. Primero llegaron las noticias sobre la presencia de extraños en las costas.
Guatemala estaba habitada por muchos grupos indígenas. Los reyes Quichés habían tratado de unir a todos los grupos por la fuerza de las armas, pero no lo habían logrado. Los indios se enfrentaron a los españoles divididos entre ellos.
El primer combate fue a orillas del Río Tilapa. Esta batalla fue sangrienta, el invasor era poderoso, sus hombres montaban a caballo y tenían armas de fuego, pero los indígenas eran valientes, flechadores certeros y expertos en la lucha cuerpo a cuerpo. A Alvarado le fue duro vencerlos.
Luego de su primera victoria, los conquistadores se dirigieron a Zapotitlán, la capital de Xuchiltepec, en donde se libraron nuevas y reñidas batallas. La ciudad cayó finalmente en poder de los invasores. Después continuaron su avance hacia Xelajú, en Quetzaltenango, pero en el camino se encontraron con tropas indígenas comandadas por el principe Azumanché, pariente de Tecún Umán, se produjo una batalla en las faldas del volcán Santa María en la que murieron muchísimos guerreros, al grado que las aguas del Río Olintepeque se tiñieron de sangre; desde entonces los nativos le llamaron Xequijel, que quiere decir "río de sangre". En esta batalla perdió la vida el príncipe Azumanché. El mando del ejército quiché pasó a manos de Tecún Umán, que se enfrentó a los invasores en las llanuras de Quetzaltenango, en los llamados Llanos del Pinal. Fue tan duro el combate que los hombres pelearon cuerpo a cuerpo. En esta sangrienta batalla muere heroicamente Tecún Umán y los quichés son vencidos.
Luego de la muerte de Tecún Umán, los reyes Quichés Oxib Quej y Belejeb Tzii pretendieron engañar a los españoles, instándoles a trasladarse a Gumarcaaj, capital de los Quichés, conocida también como Utatlán. Desde el principio, los castellanos sospecharon que el propósito de los reyes Quichés era atraerlos a la ciudad para quemarlos en ella. Alvarado mostró desconfianza, por lo que decidió alojarse en unos llanos de las afueras y no en la capital. A pesar de la insistencia de los reyes el conquistador se negó a entrar, y éste a su vez los invitó a visitarlo en su campamento. Alvarado tomó prisioneros a los reyes quichés, los acusó de traición e hizo que los quemaran vivos. También mandó a incendiar la ciudad de Gumarcaaj, según el Memorial de Sololá esto ocurrió el 7 de marzo de 1524.
Los reyes cakchiqueles Belejep-Qat y Cahi-Imox al saber de la derrota de los Quichés, recibieron a Alvarado en la ciudad de Iximché con toda clase de atenciones y le pidieron que los ayudara a combatir a sus enemigos los Tzutujiles. Estos vivían en las márgenes del lago de Atitlán, su capital era Chitinamit y su rey Tepepul. Alvarado aceptó gustosamente, envió mensajes a los tzutujiles ordenándoles que se rindieran pero éstos se negaron dándoles muerte a los emisarios. Entonces Alvarado decidió someterlos por la fuerza, se puso al frente de su ejército y atacó la ciudad; los tzutujiles se resistieron, pero terminaron al dominio español.
Desde la ciudad de Iximché los conquistadores emprendieron un ataque contra Izquintepeque (actualmente Escuintla), en la que resultaron victoriosos. Continuaron hacia el oriente a lo largo de la Costa Sur de Guatemala, entrando en lo que hoy es conocido como Guazacapán, en varios pueblos no hubo enfrentamiento, ya que los españoles eran recibidos en paz, pero luego los indios dejaban los pueblos y huían hacia las montañas. Pero al llegar a Pasaco los españoles fueron recibidos por un ejército desafiante al cual derrotaron con facilidad. Siguieron la expedición hasta cruzar el Río Paz, penetrando en lo que actualmente es El Salvador. En Acajutla, El Salvador, sostuvieron una batalla en la cual Alvarado resultó herido de una pierna quedando cojo para toda su vida. De Acajutla se dirigieron a Tucuxcalco, y de allí a Miguaclán (que encontraron despoblado), luego a Atehúan (Ateos), y finalmente llegaron a Cuscatlán, en donde fueron bien recibidos al principio, pero debido a los abusos de los españoles, los indígenas terminaron por huir hacia las montañas, de donde Alvarado ya no los pudo hacer bajar.
De regreso a Iximché el 21 de julio de 1524, el conquistador procedió a fundar una villa, la que después se convirtió en ciudad con el nombre de Santiago. Esto último probablemente ocurrió el 25 de julio de 1524, la ciudad fue llamada Guatemala, por ser éste el nombre del territorio de los cakchiqueles en lengua mexicana.
Poco tiempo después de la fundación de Santiago se desintegra la alianza entre los españoles y los cakchiqueles, por el mal trato que éstos últimos recibían de los conquistadores. Los cakchiqueles estuvieron a punto de vencer a los conquistadores ya que estaban militarmente bien organizados. Esta fue una de las rebeliones más importantes de la conquista. Después de cinco años de tenaz resistencia, finalmente se rindieron y muchos de ellos fueron hechos prisioneros. Según los "Anales de los Cakchiqueles" el rey Belejep-Qat pasó sus últimos días lavando oro en los ríos. Con esto terminó el poderío de los cakchiqueles y se consumó la conquista de Guatemala.
El conquistador de Guatemala viajó a México para ayudar a combatir a los indígenas que se habían sublevado. Cuando iba subiendo un cerro, el jinete que iba adelante de él rodó con todo y su caballo y lo atropelló resultando terriblemente herido. Después de varios días de sufrimiento, Alvarado falleció en Guadalajara el 4 de julio de 1541.
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